Vlagyimir Putyin tehát, az 1980-as években a fiatal KGB-s nemzedékhez hasonlóan, nem hitt már a kommunista eszmében, szemben a naiv NDK-sokkal.
Putyinék 1990 elején tértek haza a Szovjetunióba, amikor már világos volt az NDK bukása. Putyin szavai szerint ő már ekkor látta azt is, hogy a Szovjetuniónak nincs jövője. Az utolsó években az ő NDK-s munkájuk is üressé vált. Jelentéseiket senki nem olvasta. Semmi reakció nem érkezett előrejelzéseikre, az asztalfióknak dolgoztak. Amikor hazatértek, Putyin elkezdett gondolkodni azon, hogy valamilyen más lehetőséget keres (nem hivatalos verzió szerint nem önszántából kezdett más munka után nézni, hanem mert az egyik, általa beszervezett NDK-s átállt és feladta azon ügynököket, akiknek a nevét Putyintól tudta meg. Szintén nem hivatalos verzió szerint Putyin egy ideig taxizással is próbálkozott). Végül a Leningrádi Állami Egyetemre került, a Nemzetközi Kapcsolatok osztályára, hírszerző szemszögből nézve „tartalékos” beosztást foglalt el. Putyin az egyetemen elkezdte megírni kandidátusi disszertációját.
Ljudmila Putyina számára sokk volt visszatérni a Szovjetunióba az NDK-s bőség után. Semmi nem változott az évek alatt. „Ugyanazok a nagy sorok, jegyrendszer, üres polcok a boltokban. Visszatérésünk után az első időben szörnyű volt boltba járni.”
Putyin a kommunizmus bukását nem is sajnálta, csak azt, hogy Moszkva kénytelen volt feladni kelet-európai pozícióit. Putyin elmondta, Nyugaton sem értették, miért csuklott össze ilyen hirtelen a Szovjetunió. Egy alkalommal, az 1990-es években Henry Kissinger Szentpétervárra látogatott, Putyin, a pétervári polgármesteri hivatal munkatársaként fogadta őt. Beszédbe elegyedtek. Putyin elmondta, hogy korábban az NDK-ban dolgozott hírszerzőként, mire Kissinger: „Minden valamire való ember a hírszerzésnél kezdte. Én is.” Majd azt mondta: „«Úgy véltem, hogy a Szovjetuniónak nem lenne szabad ilyen gyorsan kivonulnia Kelet-Európából. Túl gyorsan változik az erőegyensúly a világban, ami kellemetlen következményekkel járhat. Ma ezt nekem hibaként róják fel. Azt mondják, a Szovjetunió kivonult, mégis minden rendben, pedig ön azt mondta, ez nem lehetséges. És tényleg azt hittem, hogy ez nem lehetséges». Majd egy idő után hozzátette: «Őszintén szólva mai napig nem értem, miért csinálta ezt Gorbacsov». Teljesen váratlanul ért, amit Kissinger mondott. Azt mondtam neki és ma is azt mondom: Kissingernek igaza volt. Sok problémát elkerülhettünk volna, ha nincs ez a sietős menekülés.”
Putyin az egyetemen találkozott ismét egykori tanárával, Anatolij Szobcsakkal, aki akkor már a demokratikus orosz ellenzék egyik ismert alakja volt. Szobcsak munkát ajánlott Putyinnak, így kezdődött a volt KGB-s politikai karrierje. Putyin külügyi vonalon kezdett dolgozni, hamarosan irodát kapott a Szmolnijban (Szobcsakot megválasztották Szentpétervár polgármesterének). Az irodájában Nagy Péter portréját rakta ki. Putyin, elmondása szerint már ekkor fel akart mondani a KGB-nek, de a nyilatkozata, úgymond, valahol fennakadt, elveszett, ezért egészen az augusztusi puccsig a KGB állományában maradt (KGB-s múltjáról egyébként nyíltan beszélt Szobcsaknak), és a Szovjetunió Kommunista Pártjának is tagja maradt, amíg az meg nem szűnt.
A puccs kapcsán Putyin megint kicsit ellentmond saját szavainak. Egyik megjegyzése szerint már 1989-1990-ben világos volt számára, hogy a Szovjetuniónak nincs jövője, a puccs kapcsán viszont azt mondta, csak 1991 augusztusában értette meg a változások elkerülhetetlenségét, miután visszatért az NDK-ból, csak annyi volt számára világos, hogy „Oroszországban történik valami.”
Leningrádban külügyi vonalon Putyinnak az volt a feladata, hogy a Nyugattal teremtsen kapcsolatokat. Közreműködésével, keletnémet ismeretségeit felhasználva nyílt meg a Dresdner Bank fiókja Leningrádban. Putyin kezdeményezésére hozták létre a Szentpétervári Állami Egyetemen a Nemzetközi Kapcsolatok tanszéket.
A Szovjetunió összeomlásával megszűntek a korábban létező gazdasági mechanizmusok. A gazdaság krachja következtében Oroszország nagyvárosait éhínség fenyegette. A fenyegető éhínséget nyugati árucikkekkel igyekeztek pótolni, nyugati élelmiszerért cserébe az oroszok nyersanyagot kínáltak. Szentpéterváron Putyin intézte ezeket az operációkat. Itt állítólag valamilyen korrupciós ügybe keveredett, amire az interjúkötetet készítő újságírók is rákérdeztek. Putyin szerint csak arról volt szó, hogy ellenfelei megpróbálták lejáratni őt.
A politikai szerepvállalás, az 1990-es évek káosza megváltoztatta a polgármesterhelyettessé előlépő Putyint. A barát, Szergej Roldugin szerint „Vologya erősen megváltozott, amikor az önkormányzatnál kezdett dolgozni. Ritkán láttuk egymást. Nagyon elfoglalt volt – korán reggel elment és késő éjjel érkezett. És természetesen fáradt volt. Még akkor is, amikor saslikot sütöttünk a dácsán, ő a kerítés mellett járkált, magába fordulva. Gondolatban valahol máshol járt.
Hideg fejjel vetette bele magát a szentpétervári ügyekbe, és lelki értelemben valahogy kiszáradt, úgy tűnt nekem. Pragmatikus lett.” Roldugin elmondta, amikor egyszer Putyin hozzá érkezett vendégségbe a dácsájára, éjjel úgy aludt el, hogy egy pisztolyt vett maga mellé.
1994-ben autóbalesetet szenvedett Putyin felesége, amikor egy útkereszteződésben 80 km-es sebességgel Zsigulijába belerohant egy másik autó. A kocsiban ült Putyinék Kátya lánya is. A baleset következtében Putyin felesége operációra szorult, leszakadt a füle, koponyaalapi törést szenvedett. A baleset, műtétek, a stressz következtében Ljudmila külseje erősen megváltozott, elhízott.
1996-ban Szobcsak elvesztette a szentpétervári polgármesterválasztásokat. Csapata, köztük Putyin elhagyta a Szmolnijt. Putyint szavai szerint igen jó baráti viszony fűzte Anatolij Szobcsakhoz (Szobcsak 2000. február 19-én szívrohamban elhunyt. Anatolij Szobcsak lánya az ismert orosz ellenzéki személyiség, Kszenyija Szobcsak).
1996 nyarán Putyinék új házukba költöztek, amely azonban egy elektromos hiba miatt teljesen leégett. Még 1996-ban Pavel Borogyin, az elnöki adminisztráció vezetője meghívta Moszkvába dolgozni, egyből az elnöki adminisztráció helyettesének tisztségét ajánlotta. Segített neki a moszkvai elhelyezkedésben pétervári ismerőse, Alekszej Kudrin is. Putyinék Moszkvába költöztek hát. Ljudmila Putyina azonnal megszerette a fővárost, férjének több idő kellett megszokni, dehát, mondja Putyin, „Az igazat megvallva Pityer mégiscsak provincia, legalábbis politikai értelemben.” A tintanyaló bürokrata tevékenységet viszont nem szerette az ambíciózus Putyin, és már azon is gondolkodott, hogy saját ügyvédi irodát alapít. Az egyetlen érdekes tevékenység az volt, amikor a regionális vezetőkkel, kormányzókkal, köztársasági vezetőkkel foglalkozott. Ennek során rádöbbent arra, hogy a „hatalmi vertikál sérült, helyre kell állítani.”
1998-ban kinevezték az orosz titkosszolgálat, az FSZB igazgatójává, a következő évben pedig miniszterelnökké. Putyin első nagy megpróbáltatása 1999 augusztusában a csecsenföldi banditák Dagesztán elleni támadása volt. Putyin szerint ha ezt nem sikerült volna megállítani, Oroszország felbomlott volna.
Jövőbeli terveiről szólván Putyin azt mondta 2000-ben, nem kell sajátos fejlődési utat keresni Oroszország számára. Oroszországnak a demokratikus úton kell járnia, „hiszen a nyugat-európai kultúra részei vagyunk. Ez a mi értékrendünk valójában. Akárhol is élnek embereink, a Távol-Keleten vagy délen, mi európaiak vagyunk.” Majd hozzátette, ha kiszorítják Oroszországot Európából, „kénytelenek leszünk más szövetségeket keresni.”
Putyin megjegyezte, fontos a magántulajdon biztosítása, szó sem lehet államosításról, az önkormányzatokat és a kormányzók választhatóságát meg kell hagyni. Szintén meg kell hagyni a fundamentális tudományt és az iskolákat. „Ha ezt elveszítjük, végünk.”
Arra a kérdésre válaszolva, kiben bízik meg, Szergej Ivanovot, Dmitrij Medvegyevet, Alekszej Kudrint nevezte meg.